15岁那年，福克斯赢得了加拿大电视连续剧Leo and Me中一个10岁男孩的角色，从此推开了演艺世界的大门。17岁那年，他干脆从高中辍学，在父亲的陪同下勇闯洛杉矶追梦。

1998年，MicroStrategy以每股12美元登陆纳斯达克，首日股价翻倍，市值迅速膨胀。至2000年，Saylor的个人净资产飙升至70亿美元，被《华盛顿人》杂志评为“华盛顿特区最富有的人”。然而，命运的第一次转折悄然临近。